Modul smerit si gingas, sensibil si simplu de traire al Sfantului Cuvios Dimitrie, dar si intalnirea cu cativa calugari cu viata imbunatatita l-au determinat sa aleaga calea monahismului, sa se retraga la o manastire ce se afla in apropierea raului Lom.

In acest loc se nevoia, intrecandu-i pe toti cu rugaciunea curata a inimii. Nu era altul mai iubitor de Dumnezeu si de nevointa duhovniceasca decat el in aceasta sihastrie. Dupa o perioada, dorind sa urmeze exemplul marilor calugari din pustie, Cuviosul Dimitrie s-a retras, cu binecuvantarea staretului, intr-o pestera, pe valea stancoasa a raului Lom.

In acest loc a trait multi ani in nestiute osteneli pustnicesti, in foamete, in sete, in chinuri, rabdand multe ispite.